Luz visible-fotocatalítica de separación de agua para la hidrogenación de cloruros arilo

El H-donante sostenible en lugar de gas de hidrógeno inflamable

29.04.2020 - China

La activación de los enlaces C-Cl inertes ha suscitado un gran interés debido al desafío fundamental inherente. En la decloración convencional se utiliza generalmente gas hidrógeno inflamable (H2), hidruros metálicos o donantes orgánicos (aminas, alcoholes y éster de Hantzsch) como reactivos de hidrogenación.

©Science China Press

Hidrogenación controlable/Deuteración de cloruros de arilo basada en la estrategia de separación fotocatalítica del agua

A pesar de la alta eficiencia de la hidrogenación, estos procesos tienen importantes inconvenientes debido a los riesgos que entrañan al utilizar un gas inflamable a alta presión, o al necesitar una compleja infraestructura para manejar aire y agentes reductores de hidruro metálico sensibles a la humedad o costosos donantes de hidrógeno orgánico. Con este fin, resulta atractivo desarrollar un proceso sostenible para la hidrogenación de cloruros utilizando donantes de hidrógeno sostenibles y fácilmente disponibles, mientras que el agua es el candidato más ideal.

Recientemente, el grupo de investigación de Chenliang Su de la Universidad de Shenzhen (China) propuso una tecnología de separación fotocatalítica del agua para "burbujear" in situ el H2 para la hidrogenación controlable de cloruros arilos, mientras que el sistema de agua se utiliza como donante de H2 seguro y sostenible en lugar de H2 inflamable.

Utilizando agua etiquetada isotópicamente (D2O), se ha aplicado con éxito la estrategia de instalar por primera vez el deuterio en el C-Cl de los cloruros en condiciones suaves con una elevada incorporación de de deuterio y una buena tolerancia a los grupos funcionales, lo que proporciona una forma atractiva de incorporar el deuterio en las moléculas de las drogas para mejorar sus perfiles farmacocinéticos y de toxicidad. "Las nanoesferas de Pd (Pd NSs) decoradas de nitruro de carbono polimérico cristalizado (CPCN) se utilizan como fotocatalizador bifuncional, mientras que las Pd NSs no sólo sirven como cocatalizador de CPCN para generar y estabilizar las especies de H (D), sino que también desempeñan un papel importante en la activación secuencial y la hidrogenación/deuteración de los enlaces C-Cl", dijo el profesor Su.

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