Producción de ácido mandélico respetuosa con el medio ambiente

Los científicos encontraron un método para la producción "verde" de la importante materia prima para la industria química

29.05.2020 - Alemania

A veces las enzimas potencialmente útiles no son fáciles de descubrir porque sus capacidades biocatalíticas pueden ir más allá de su ámbito de acción natural y, por lo tanto, conocido. Mediante la recombinación de una capacidad enzimática recientemente descubierta, un equipo de investigación del Instituto Max Planck de Microbiología Terrestre, dirigido por Tobias Erb, creó una forma "verde" de producir ácido mandélico.

© Max-Planck-Institut für terrestrische Mikrobiologe/Burgener

El ácido fórmico, el principal constituyente del veneno de las hormigas, desempeña un papel fundamental en la síntesis enzimática del ácido mandeico. Una cascada de tres enzimas convierte las materias primas baratas y seguras, el ácido oxálico y el benzaldehído en condiciones suaves, en ácido mandélico, un importante elemento para la producción química de cosméticos, sabores y drogas.

La síntesis química es muy poderosa, pero tiene un alto costo: compuestos tóxicos, peligros ambientales, dependencia de recursos no renovables. La síntesis química para el ácido mandélico no es una excepción. Es un importante producto químico fino, usado en cosméticos y como base para drogas y sabores, pero su síntesis se basa en el uso de cianuro, un poderoso veneno.

Los microbios, en cambio, pueden emplear enzimas y producir de manera sostenible productos químicos valiosos a partir de sustratos muy baratos, en un proceso llamado fermentación. La humanidad se ha beneficiado de su experiencia durante milenios, desde la fabricación de yogur y cerveza en la antigüedad hasta la producción recombinante de insulina en la actualidad. Sin embargo, la mayoría de los microorganismos que se encuentran en la naturaleza no pueden cultivarse en el laboratorio o no producen el compuesto deseado. Por consiguiente, la biología sintética tiene un papel fundamental que desempeñar en la explotación del potencial fermentativo en lo que respecta a la aplicación de procesos "verdes" en la industria química.

Nuevas combinaciones de enzimas bien conocidas

A veces las enzimas potencialmente útiles no son fáciles de reconocer porque su capacidad enzimática está más allá de su función natural. Un equipo de investigación dirigido por Tobias Erb ha encontrado ahora un método para la producción verde de ácido mandélico. Se basa en una actividad recientemente identificada de la enzima oxalilo-coa descarboxilasa (OXC). En la naturaleza, esta enzima desempeña un papel importante en la degradación del oxalato de calcio, que, si se acumula en el cuerpo, puede causar problemas de salud como los cálculos renales. Descubrieron que la enzima no sólo degrada el oxalato sino que también puede crear un nuevo enlace entre dos átomos de carbono.

Durante la reacción, el OXC produce una forma muy activa de ácido fórmico, el principal constituyente del veneno de las hormigas. El OXC condensa este intermediario activado con un aldehído, otra molécula muy reactiva. Los científicos mejoraron la enzima mediante mutaciones quirúrgicas y la combinaron con otras dos enzimas. Al hacerlo, crearon una cascada de tres pasos que convierte las materias primas baratas y seguras, el ácido oxálico y el benzaldehído, en ácido mandélico en condiciones suaves. Además, pudieron sintetizar una amplia gama de derivados del ácido mandélico, que pueden ser muy útiles en el diseño de nuevas drogas.

El uso de biocatalizadores en la biología sintética

Hasta ahora, el método se basa en enzimas purificadas. La introducción de las tres enzimas en un sistema microbio o sintético podría eventualmente permitir un proceso de fermentación ambientalmente sostenible de los ácidos mandélicos y sus derivados. En un contexto más amplio, los resultados subrayan el vasto potencial catalítico de las enzimas y demuestran que las enzimas bien conocidas pueden tener actividades novedosas y muy útiles. De hecho, es probable que las funciones de las enzimas que conocemos hasta ahora sean sólo la punta del iceberg. La exploración de todo el potencial de estos versátiles biocatalizadores hará de la síntesis enzimática una alternativa cada vez más poderosa a la síntesis química.

Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.

Publicación original

Burgener, S.; Cortina, N.S.; Erb, T.J.; "Oxalyl‐CoA Decarboxylase Enables Nucleophilic One‐Carbon Extension of Aldehydes to Chiral α‐Hydroxy Acids"; Angewandte Chemie; 59, 5526-5523 (2020)

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