El flúor permite el "análisis cromatográfico quiral" sin separación

Nueva plataforma para el análisis quiral rápido

07.07.2020 - China

Los investigadores del Instituto de Química Orgánica de Shanghai de la Academia China de Ciencias han desarrollado recientemente una nueva plataforma para el análisis quiral rápido, que produce una salida similar a un cromatograma sin necesidad de separación. El estudio fue publicado en Cell Reports Physical Science.

ZHAO Yanchun

Mecanismo y utilidades de la enantiodiferenciación libre de separación basada en el RMN 19F.

Las moléculas que no se superponen a sus imágenes especulares son quirales y desempeñan funciones esenciales en la industria farmacéutica, las ciencias de los materiales y el origen de la vida. La distinción entre las moléculas de imágenes especulares tiene una gran demanda, pero los enfoques existentes suelen lograr este objetivo con un compromiso en la precisión o la eficiencia.

Concretamente, los métodos cromatográficos resuelven las moléculas quirales mediante picos cromatográficos fácilmente interpretables, pero requieren una separación que lleva mucho tiempo. Los sistemas de respuesta quiropráctica permiten el análisis quiral in situ, pero a menudo están plagados de problemas de interferencia en las muestras.

En este estudio, los investigadores desarrollaron una serie de complejos de aluminio quiral etiquetados con 19F que se unen de forma reversible a varios analitos básicos de Lewis.

La inclusión de analitos quirales en la bolsa de unión confinada produjo señales de RMN de 19F similares a las de los cromatogramas, permitiendo un análisis quiral rápido y sin ambigüedades.

El método es operacionalmente simple y resuelve eficazmente una amplia gama de moléculas quirales, incluyendo alcoholes, éteres, amidas, carbamatos, oxazolidinonas, sulfóxidos y sulfoxinas.

El estudio muestra que se puede lograr el análisis simultáneo de tres clases diferentes de compuestos quirales en ausencia de separación.

Según los investigadores, el nuevo método también puede utilizarse para determinar la enantioprecisión de los productos de reacción crudos y la asignación de configuraciones absolutas. Cuando se utiliza junto con un espectrómetro de RMN de automuestreo, se pueden realizar más de 1.000 análisis quirales en un día.

"Tal método tiene el potencial de identificar simultáneamente múltiples analitos e interferencias existentes, lo que puede eventualmente conducir a un análisis quiral en tiempo real en sistemas complejos biológicamente relevantes", dijo ZHAO Yanchun, autor correspondiente del estudio.

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