La muñeca rusa molecular ayuda a resolver un problema químico
Un nanorreactor de tres conchas para el fullereno funcionalizado
Un equipo de investigación catalano-alemán ha conseguido utilizar una arquitectura de tres conchas tipo "matrioska" para resolver un viejo problema de síntesis química. Los investigadores de Girona y Ulm han desarrollado una construcción tridimensional de moléculas anidadas, que se imagina mejor como un balón de fútbol metido en un aro de hula, que a su vez está incrustado en una jaula. Con la ayuda de esta "matrioska" molecular, los balones de fútbol moleculares pueden convertirse con una eficacia récord en productos que se utilizan en las células solares de última generación.
La imagen muestra la matrioska molecular utilizada para la funcionalización del fullereno C60. El reactor multicapa se basa en tres estructuras moleculares anidadas que se asemejan a un balón de fútbol (molécula de fullereno, en el interior), un aro de hula y una jaula.
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Los fullerenos son especies químicas únicas. Su estructura y forma se asemejan a las de un balón de fútbol. Sin embargo, están formados por carbono puro, más concretamente, por una capa extremadamente fina de sólo un átomo de grosor. Las células solares orgánicas de última generación utilizan formas específicamente funcionalizadas de estos balones de fútbol moleculares como transportadores de carga. Hasta ahora, la producción de fullerenos funcionalizados con precisión ha sido muy difícil debido a la formación de un gran número de subproductos no deseados. Por tanto, las moléculas objetivo tienen que purificarse minuciosamente, lo que supone un impedimento para su aplicación generalizada", explica Max von Delius, director del Instituto de Química Orgánica I de la Universidad de Ulm. El equipo internacional de investigación, dirigido por el profesor Xavi Ribas de la Universidad de Girona y el profesor Max von Delius, ha desarrollado un método altamente selectivo para funcionalizar el fullereno C60 de una manera que no requiere ningún paso de purificación complejo y, en general, logra un rendimiento de más del 90% para el llamado bisaducto trans-3, un nuevo récord. El nanorreactor de tres conchas, que recuerda a una muñeca "matrioska", se ha publicado en la revista Nature Chemistry.
Una "matrioska" es una muñeca rusa hecha de madera finamente tallada. Consiste en una serie de muñecas de madera cada vez más pequeñas que se anidan unas dentro de otras. Con la matrioska molecular, nuestro equipo de investigación ha conseguido "anidar" diferentes espacios de reacción química unos dentro de otros de forma similar", explica el profesor Xavi Ribas. En el centro de este espacio de reacción se encuentra la molécula de fullereno con forma de balón de fútbol que se va a modificar químicamente. Está rodeada por un "nanohoop" giratorio, que está restringido por la cubierta exterior en su rotación en una dimensión y, por tanto, protege partes de la superficie del fullereno de los reactivos. El "hula hoop" químico está formado por compuestos orgánicos cíclicos que forman una estructura molecular estable en forma de anillo. La construcción de fútbol y nanohula está a su vez incrustada en una "jaula" molecular que forma la capa exterior de la matrioska. El espacio de reacción está cerrado por arriba y por abajo, pero tiene una "ventana" en cada uno de los cuatro lados por la que los reactivos de funcionalización pueden entrar en el nanorreactor.
Para la realización química del principio de la matrioska, los arquitectos moleculares recurrieron a fuerzas químicas especiales como las interacciones "pi-pi", que actúan entre el "balón de fútbol", el "aro" y la "jaula" y, por tanto, dan a la estructura tanto soporte como cierto grado de flexibilidad. En la química supramolecular, un campo especial de la química orgánica, el encapsulamiento de especies químicas dentro de otras se conoce como arquitectura huésped-anfitrión. Con nuestro diseño de "matrioska", hemos conseguido por primera vez utilizar un sistema anfitrión-invitado de tres conchas para resolver un problema de síntesis química", afirman Ernest Ubasart (Universidad de Girona) y Oleg Borodin (Universidad de Ulm), que han participado en el estudio como autores principales.
El nanorreactor multicapa se encarga de seleccionar con precisión qué sitios de unión del carbono del fullereno son accesibles para su modificación química. Esta funcionalización se consigue mediante las llamadas reacciones de adición que instalan apéndices químicos portadores de grupos funcionales específicos. Los investigadores destacan que "utilizando la arquitectura "matrioska", [ellos] fueron capaces de sintetizar ciertos bis-aductos de fullereno con una pureza perfecta, mientras que las reacciones convencionales de este tipo dan lugar a más de una docena de productos de reacción indeseables".
Momento Eureka durante una conferencia internacional
La colaboración germano-catalana también tiene una historia única de cómo surgió. Xavi Ribas y yo nos conocimos en un congreso internacional de investigación y participamos en la "sesión de pósters". Enseguida me fijé en un póster de Carles Fuertes, miembro del grupo de investigación de Xavi. Tenía el mismo objetivo que el proyecto que presentábamos, pero se basaba en un diseño molecular completamente diferente", explica el profesor Max von Delius. El tema común era la funcionalización precisa de la molécula C60. Mientras el equipo de Ulm investigaba una solución adecuada de "nanohoop", el grupo del profesor Xavi Ribas, de la Universidad de Girona, trabajaba en un concepto de "jaula". Sin embargo, ambos enfoques por separado dejaban algunos aspectos que desear. Entonces, ¿por qué no combinar los dos diseños? Esta colaboración científica fue increíblemente emocionante para todos nosotros. Todavía recuerdo lo emocionados que estábamos y que íbamos de un lado a otro de los dos carteles", recuerda Ribas esta particular experiencia "eureka". Al final, los investigadores no sólo lograron la solución de "balón de fútbol, aro y jaula", sino que también se dieron cuenta de que una colaboración científica es mucho más que la suma de sus partes.
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Publicación original
Ernest Ubasart, Oleg Borodin, Carles Fuertes-Espinosa, Youzhi Xu, Cristina García-Simón, Laura Gómez, Judith Juanhuix, Felipe Gándara, Inhar Imaz, Daniel Maspoch, Max von Delius and Xavi Ribas; "A three-shell supramolecular complex enables the symmetry-mismatched chemo- and regioselective bis-functionalization of C60"; Nature Chemistry; 2021
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