Mezcla de todo ello
Nuevo método sintético para fabricar moléculas anfifílicas sin aditivos
Las moléculas anfifílicas, que agregan y encapsulan moléculas en el agua, se utilizan en varios campos de la química. La conexión sencilla y sin aditivos de moléculas hidrofílicas e hidrofóbicas sería un método eficaz para la síntesis de moléculas anfifílicas. Sin embargo, tales conexiones, o enlaces, suelen ser frágiles en el agua. Ahora, científicos del Instituto Tecnológico de Tokio han desarrollado una forma fácil de preparar anfifilos estables en el agua mediante una simple mezcla. Su nuevo método, sin catalizadores ni reactivos, ayudará a crear más materiales funcionales.
Dr. Masahiro Yamashina
Los jabones y detergentes se utilizan para limpiar cosas como la ropa y la vajilla. Pero, ¿cómo funcionan realmente? Resulta que están formados por largas moléculas que contienen una parte "hidrofílica" o que ama el agua y otra "hidrofóbica" o que la odia. Cuando se añaden al agua, estas moléculas se autoensamblan para formar gigantescas "supramoléculas" esféricas llamadas micelas que se encargan de la limpieza utilizando la parte hidrofóbica para atrapar la grasa.
Conocidas como "anfifilos" por los químicos, estas moléculas han acaparado mucha atención por su utilidad en el desarrollo de materiales supramoleculares. La síntesis de anfifilos suele requerir varias reacciones y purificaciones. En cambio, si las moléculas hidrofílicas e hidrofóbicas pudieran conectarse simplemente sin productos químicos, sería un método sintético muy potente. De hecho, hoy en día se conocen algunas reacciones que no requieren catalizadores ni reactivos. Sin embargo, tienen un defecto fatal: sus enlaces químicos son inestables en el agua, ¡el mismo medio necesario para la formación de micelas!
En un estudio reciente publicado en Angewandte Chemie, los científicos del Instituto Tecnológico de Tokio (Tokyo Tech), en Japón, dirigidos por el Dr. Masahiro Yamashina y el profesor Shinji Toyota, han encontrado una solución mediante una reacción química conocida como "reacción de Staudinger", en la que una azida (parte hidrofílica) y una fosfina (parte hidrofóbica) se combinan para formar una "azaylida".
"Aunque una reacción típica de Staudinger procede rápida y cuantitativamente a temperatura ambiente, la azaylida formada se hidroliza fácilmente en una amina primaria y un óxido de fosfina en el agua. En cambio, recientemente se ha encontrado una versión "no hidrolizada" de esta reacción, en la que un átomo de halógeno, como el cloro, añadido a un compuesto de azida mejora significativamente la hidrostabilidad de la azaylida", explica Yamashina.
En consecuencia, el equipo de científicos preparó un subcomponente de azida clorado y lo mezcló con tris(p-tolil)fosfina (PTol3), trifenilfosfina (PPh3) y tris(p-anisil)fosfina (PAni3) para obtener los anfifilos basados en azaylida NPTol3, NPPh3 y NPAni3, respectivamente. A continuación, disolvieron los anfífilos en agua para observar su comportamiento de autoensamblaje y descubrieron una agregación espontánea en cada caso. Otras mediciones revelaron que los agregados tenían forma de esferas de unos 2 nm de tamaño.
El equipo también preparó los correspondientes anfífilos basados en azaylidos no clorados -NPTol3, nNPPh3 y nNPAni3- e investigó la estabilidad en el agua de los azaylidos clorados y no clorados. Los azaylidos no clorados se desintegraron rápidamente en el agua, mientras que sus homólogos clorados permanecieron estables. Aunque la diferencia se debía claramente a la presencia del átomo de cloro, el mecanismo subyacente no estaba claro. Para averiguarlo, los científicos realizaron cálculos de teoría funcional de la densidad que les ayudaron a entender las estructuras de los azaylidos.
Finalmente, cuando se probó con colorantes orgánicos hidrofóbicos como el Rojo Nilo y el BODIPY, el equipo vio que las moléculas de colorante quedaban encapsuladas por los agregados esféricos de azaylidos, mostrando un comportamiento anfifílico deseable. "La formación de azaylidos presentada en nuestro estudio sirve como técnica viable para la preparación in situ de anfifilos estables en el agua sin catalizadores ni reactivos, lo que puede ayudar a crear más materiales funcionales de este tipo en el futuro", comenta un emocionado Yamashina.
El descubrimiento del equipo contribuirá, sin duda, a lograr avances significativos en el desarrollo de materiales funcionales muy versátiles, incluso en medios acuosos".
Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.
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