¿Es posible desarrollar la antiaromaticidad mediante compuestos aromáticos no bencenoides?
Si se consigue cambiar las propiedades físicas entre "aromático" y "antiaromático" sin transferir electrones, se abrirá el camino para el desarrollo de nuevas aplicaciones
Los compuestos circularmente conjugados con 4n+2 electrones pi se conocen como compuestos aromáticos. Como suelen ser estables, se utilizan mucho en nuestra vida cotidiana, desde plásticos hasta productos farmacéuticos, tintes y materiales electrónicos orgánicos. Por otro lado, los compuestos antiaromáticos con 4n electrones pi no son estables y, por tanto, se sabe que se descomponen o cambian sus estructuras, lo que hace que pierdan sus propiedades "antiaromáticas". A partir de estudios recientes, se ha comprobado que los compuestos antiaromáticos presentan absorción en la región del infrarrojo cercano, altas propiedades de transporte de carga y propiedades redox, pero sólo se informa de un número limitado de ejemplos.
"Nuestro grupo de investigación ha estudiado la síntesis y caracterización del hexapirrolohexaazacoroneno (HPHAC), un compuesto aromático policíclico que contiene nitrógeno, utilizando pirroles. Los HPHAC, que están compuestos por pirroles ricos en electrones, se oxidan fácilmente, y su forma oxidada de dos electrones (dicativo) exhibe aromaticidad basada en la conjugación macrocíclica. En general, sus propiedades como compuestos "aromáticos" o "antiaromáticos" pueden convertirse según el número de electrones pi, y esto puede llevarse a cabo mediante el proceso redox (donación y aceptación de electrones). Nuestro grupo de investigación también ha informado de que el homoHPHAC, un análogo pi-extendido del HPHAC, es estable y presenta una fuerte antiaromaticidad".
En este estudio, se sintetizaron homoHPHACs con troponas (tropotiones) y se caracterizaron sus estructuras, y se dilucidaron sus propiedades redox y aromáticas. Se sabe que la tropona (tropotiona) forma un compuesto aromático no bencenoide, el catión tropilio (anillo aromático de 6pi electrones), cuando el grupo carbonilo (tiocarbonilo) se polariza para formar una carga parcialmente positiva en el átomo de carbono y una carga parcialmente negativa en el átomo de oxígeno (azufre). Un estudio detallado de las propiedades de los compuestos reveló que, aunque no mostraban antiaromaticidad mediante la interacción con diversos disolventes o ácidos de Lewis, se observó una clara antiaromaticidad al metilar el grupo tiocarbonilo. Esto indica que la antiaromaticidad de la fracción homoHPHAC fue inducida por la formación del catión tropilo tras la metilación.
Se están investigando varios enfoques para el uso de compuestos orgánicos como materiales electrónicos desde el punto de vista de la reducción del impacto ambiental y la diversidad del control funcional. Si se consigue cambiar las propiedades físicas entre "aromático" y "antiaromático" sin transferir electrones, se allanará el camino para el desarrollo de nuevas aplicaciones.
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