Uso de rayos X para identificar moléculas líquidas quirales

Un nuevo método permite distinguir por primera vez sus componentes en forma líquida, y con mayor eficacia que nunca

25.05.2022 - Alemania

Azúcares, aminoácidos, fármacos: las moléculas quirales están por todas partes. Los investigadores del proyecto AQUACHIRAL del Instituto Fritz-Haber han utilizado rayos X para estudiar chorros de líquido muy finos de estas moléculas. Gracias a un nuevo método, ahora pueden distinguir por primera vez sus componentes en forma líquida, y de forma más eficaz que nunca.

Las moléculas quirales son muy frecuentes en la naturaleza. El azúcar, por ejemplo, está formado por moléculas quirales, al igual que muchos aminoácidos; nuestro cuerpo también está formado por estos componentes. La quiralidad significa que estas moléculas se presentan químicamente en dos formas cuyas estructuras geométricas se comportan como imagen y espejo. Tienen la misma masa y los mismos componentes, pero no son idénticas. Si una forma se refleja, encaja exactamente en la otra, pero si se colocan una encima de la otra, las dos formas no encajan.

A pesar de esta simetría, tienen propiedades muy diferentes. Por ejemplo, la molécula quiral carvona: una forma huele a menta, la otra a alcaravea. Esto es especialmente importante en la fabricación de productos farmacéuticos, ya que siete de los diez medicamentos más comunes contienen moléculas quirales. Sin embargo, normalmente sólo una de las dos formas tiene el efecto deseado, mientras que la otra es sólo un peso muerto y potencialmente compromete la eficacia del fármaco. Por lo tanto, para producir medicamentos eficaces y seguros, es importante identificar y utilizar la forma correcta.

Sin embargo, debido a su similitud, no siempre es fácil distinguir entre ambas. En lo que respecta a los procesos biológicos, es especialmente importante poder hacer estas distinciones en entornos acuosos, ya que éstos pueden afectar a la reactividad química. Los investigadores del proyecto AQUACHIRAL del Fritz-Haber-Institut (FHI) han encontrado ahora una forma de lograrlo aprovechando los rayos X proporcionados por un acelerador de partículas de sincrotrón. Para el experimento, se examinó la fenchona líquida, que se encuentra en los aceites a base de hinojo y otros aceites esenciales. Los investigadores generaron un chorro de fenchona líquida muy fino -del diámetro de un cabello- y lo irradiaron con rayos X suaves en el Deutsche Elektronen-Synchrotron (DESY) de Hamburgo. "Los rayos X son fotones de alta energía", explica el Dr. Bernd Winter, que dirige el proyecto AQUACHIRAL, financiado por el Consejo Europeo de Investigación. "Cuando esos fotones inciden en el chorro de líquido, se emiten electrones que llevan información sobre la forma molecular que existe en el líquido".

Lo novedoso de este método es el tipo de radiación utilizada. Se adapta a la "lateralidad" de las moléculas quirales, es decir, a las diferentes formas (se llama "lateralidad" porque las manos humanas son el prototipo de esta simetría). La mejor manera de identificar las dos formas "pasadas" es utilizar los rayos X circulares, que también son "pasados". "En cierto sentido, hay moléculas zurdas y derechas", dice Uwe Hergenhahn, investigador asociado del Departamento de Física Molecular del Fritz-Haber-Institut, "y entonces las irradiamos con rayos X que también giran a la derecha o a la izquierda, como un tornillo". A partir de los ángulos de vuelo de los electrones que se crean de este modo, se puede deducir la lateralidad de la molécula. "Este tipo de luz circular de rayos X, que se remonta a Louis Pasteur y otros, se conocía desde hace tiempo. Pero el sincrotrón PETRA III crea una radiación aún más potente con resultados mucho más precisos que antes", explica Florian Trinter, postdoctoral en el FHI y científico asociado de la línea de luz P04 del DESY en Hamburgo.

Este método es un paso importante para mejorar los análisis de las moléculas biológicas y orgánicas quirales, lo que en el futuro podría proporcionar también resultados más fiables en bioquímica y farmacia". Ahora que es posible realizar estos experimentos en líquidos, el equipo del proyecto AQUACHIRAL desea estudiar las moléculas en el entorno en el que se encuentran en los organismos vivos, por ejemplo, en el agua.

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Publicación original

Pohl, M. N.; Malerz, S.; Trinter, F.; Lee, C.; Kolbeck, C.; Wilkinson, I.; Thürmer, S.; Neumark, D. M.; Nahon, L.; Powis, I. et al.: Photoelectron circular dichroism in angle-resolved photoemission from liquid fenchone. Physical Chemistry Chemical Physics 24 (14), S. 8081 - 8092 (2022)

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