Los investigadores resuelven un problema de química orgánica
Avance en la "funcionalización meta-C-H" de las piridinas
En los productos químicos utilizados en la agricultura, así como en los productos farmacéuticos y en una gran variedad de materiales, las piridinas se encuentran a menudo como las llamadas unidades funcionales que determinan decisivamente las propiedades químicas de las sustancias. Las piridinas pertenecen al grupo de compuestos de carbono-hidrógeno (C-H) en forma de anillo ("heterociclos"), y contienen un átomo de nitrógeno (N). Para los químicos, la funcionalización directa de los enlaces carbono-hidrógeno (enlaces C-H) de las piridinas es un enfoque sencillo para diseñar y modificar moléculas complejas, incluso en la etapa final de la secuencia de síntesis. Esto último significa que los principios activos pueden modificarse químicamente sin tener que construirlos de nuevo. La funcionalización de la piridina en una determinada posición en relación con el átomo de nitrógeno -en la "meta-posición", de difícil acceso- es extremadamente difícil y poco frecuente. Un equipo de investigadores dirigido por el profesor Armido Studer, del Instituto de química orgánica de la Universidad de Münster, ha desarrollado una nueva estrategia para introducir varios grupos funcionales en la posición meta de las piridinas. Su estudio se ha publicado en la revista "Science".
El Prof. Armido Studer con el Dr. Hui Cao y el Dr. Qiang Cheng (desde la izquierda). El rotafolio muestra la transformación química de la loratadina, un importante antagonista del receptor H1 de la histamina modificado mediante un grupo trifluorometilo.
© Münster University – Studer working group
Los químicos utilizan una desaromatización temporal de la piridina: sus propiedades electrónicas se invierten, dando lugar a un producto intermedio estable: una dienamina. Por medio de la química radical y polar, los investigadores son capaces, con un alto grado de selectividad, de obtener un gran número de alcanos fluorados, así como una serie de "sustituyentes pobres en electrones" (electrófilos), en la posición meta. Estas transformaciones también incluyen funcionalidades relevantes desde el punto de vista médico y agroquímico, como trifluorometilos y grupos halógenos. "Lo importante", dice el Dr. Hui Cao, postdoc del grupo de trabajo de Studer, "es que los productos intermedios de dienamina funcionalizada se rearman fácilmente a piridinas metafuncionalizadas en condiciones ácidas".
Su colega, el Dr. Qiang Cheng, añade: "El alto grado de eficacia, la amplia gama de aplicaciones y la metaselectividad de nuestro enfoque permiten funcionalizar doce tipos diferentes de fármacos." Además, el equipo desarrolló procesos en los que los fármacos pueden transformarse directamente en derivados trifluorometilados y clorados, en las denominadas reacciones de un solo paso, que suponen poco esfuerzo y tienen lugar en un único recipiente de reacción. Para ello, los químicos utilizan reactivos baratos y disponibles en el mercado. "Nuestro estudio proporciona una respuesta al problema no resuelto de la funcionalización de la piridina en la posición meta", afirma Armido Studer. "Creemos que esta publicación dará un importante impulso al desarrollo de medicamentos que contengan piridinas y de materiales funcionales orgánicos".
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