Nueva forma de producir una importante entidad molecular

Químicos desarrollan un método sencillo para producir diaminas vicinales

13.12.2022 - Alemania

Entre las estructuras más comunes relacionadas con la función de las moléculas biológicamente activas, los productos naturales y los fármacos se encuentran las denominadas diaminas vicinales, en concreto, las diaminas de construcción asimétrica. Las diaminas vicinales contienen dos grupos atómicos funcionales responsables de las propiedades de la sustancia, cada uno con un átomo de nitrógeno unido a dos átomos de carbono vecinos. Un equipo dirigido por el Prof. Dr. Frank Glorius, del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster, ha presentado ahora en la revista "Nature Catalysis" una nueva forma directa de producir diaminas vicinales.

A diferencia de otros métodos menos adecuados, el proceso no requiere el uso de metales de transición y reactivos yodados como catalizadores. En su lugar, los investigadores utilizan energía luminosa para producir las diaminas deseadas a partir de diversos hidrocarburos aromáticos ricos en electrones (arenos y heteroarenos). "De este modo, obtenemos una serie de diaminas vicinales que antes eran difíciles de producir. Al hacerlo, podemos controlar con precisión los sitios donde se sitúan los grupos funcionales", explica el primer autor, el Dr. Guangying Tan.

Para ello, los químicos desarrollaron una clase de precursores de radicales nitrogenados especiales que generan simultáneamente dos radicales centrados en el nitrógeno con reactividades diferentes mediante un proceso de transferencia de energía. Añadiendo "regioselectivamente" dos de estos radicales paso a paso a través de dobles enlaces carbono-carbono, los científicos producen las diaminas vicinales de construcción asimétrica. "Regioselectiva" significa que la reacción se produce en lugares definidos de las moléculas. Los grupos funcionales (grupos amino) pueden modificarse posteriormente. El hecho de que las diaminas sintetizadas de este modo no sean simétricas, en contraste con una estructura simétrica, abre una variedad mucho mayor de grupos funcionales a tener en cuenta.

"Las moléculas de la vida están formadas en gran parte por cadenas y anillos de carbono de tamaño y complejidad variables. La decoración de estas cadenas 'lisas' con otros elementos es crucial para las propiedades resultantes de estos compuestos", explica Frank Glorius el trasfondo. Los elementos oxígeno y nitrógeno desempeñan un papel fundamental. Los químicos denominan heteroátomos a estos elementos distintos del carbono. "Por tanto, los métodos para la introducción eficaz y controlada de estos heteroátomos en estructuras biológicamente activas producidas artificialmente son de gran importancia", subraya Frank Glorius. "Esto también se aplica a las diaminas vicinales en las que nos estamos centrando".

Los químicos llevan a cabo la reacción de diaminación bajo irradiación con diodos emisores de luz azul (LED) y utilizando una tioxantona barata y disponible en el mercado como fotosensibilizador orgánico.

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Publicación original

Guangying Tan, Mowpriya Das, Roman Kleinmans, Felix Katzenburg, Constantin Daniliuc, and Frank Glorius (2022): Energy Transfer-Enabled Unsymmetrical Diamination Using Bifunctional Nitrogen-Radical Precursors. Nature Catalysis

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