La electroquímica convierte el carbono en moléculas útiles
Cómo un equipo utiliza la electrosíntesis para convertir el dióxido de carbono en valiosas moléculas farmacéuticas
Una colaboración de químicos dio lugar a una forma creativa de dar un buen uso -e incluso saludable- al dióxido de carbono: incorporándolo, mediante electrosíntesis, a una serie de moléculas orgánicas vitales para el desarrollo farmacéutico.
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En el proceso, el equipo hizo un descubrimiento innovador. Cambiando el tipo de reactor electroquímico, pudieron producir dos productos completamente distintos, ambos útiles en química medicinal.
El artículo del equipo, "Electrochemical Reactor Dictates Site Selectivity in N-Heteroarene Carboxylations", se publicó el 5 de enero en Nature. Los coautores del artículo son los investigadores postdoctorales Peng Yu y Wen Zhang, y Guo-Quan Sun, de la Universidad china de Sichuan.
El equipo de Cornell, dirigido por Song Lin, catedrático de Química y Biología Química de la Facultad de Artes y Ciencias, ya había utilizado anteriormente el proceso electroquímico para unir moléculas de carbono simples y formar compuestos complejos, eliminando la necesidad de metales preciosos u otros catalizadores para promover la reacción química.
Para el nuevo proyecto, pusieron la mira en un objetivo más específico: la piridina, el segundo heterociclo más frecuente en los fármacos aprobados por la FDA. Los heterociclos son compuestos orgánicos en los que los átomos de las moléculas están enlazados en estructuras de anillo, al menos uno de los cuales no es carbono. Estas unidades estructurales se consideran "farmacóforos" por su frecuente presencia en compuestos con actividad medicinal. También suelen encontrarse en productos agroquímicos.
El objetivo de los investigadores era fabricar piridinas carboxiladas, es decir, piridinas a las que se añade dióxido de carbono. La ventaja de introducir dióxido de carbono en un anillo de piridina es que puede cambiar la funcionalidad de la molécula y ayudarla a unirse a determinadas dianas, como las proteínas. Sin embargo, ambas moléculas no forman una pareja natural. La piridina es una molécula reactiva, mientras que el dióxido de carbono suele ser inerte.
"Hay muy pocas formas de introducir directamente dióxido de carbono en una piridina", explica Lin, coautor del artículo junto con Da-Gang Yu, de la Universidad de Sichuan. "Los métodos actuales tienen limitaciones muy graves".
El laboratorio de Lin combinó su experiencia en electroquímica con la especialización del grupo de Yu en la utilización de dióxido de carbono en síntesis orgánica, y lograron crear piridinas carboxiladas.
"La electroquímica nos permite ajustar el potencial suficiente para activar incluso algunas de las moléculas más inertes", explica Lin. "Así es como pudimos lograr esta reacción".
El descubrimiento casual del equipo surgió mientras realizaban la electrosíntesis. Los químicos suelen llevar a cabo una reacción electroquímica de dos maneras: en una celda electroquímica no dividida (en la que el ánodo y el cátodo que suministran la corriente eléctrica están en la misma solución) o en una celda electroquímica dividida (en la que el ánodo y el cátodo están separados por un divisor poroso que bloquea las moléculas orgánicas grandes pero permite el paso de los iones). Un método puede ser más eficaz que el otro, pero ambos producen el mismo producto.
El grupo de Lin descubrió que cambiando de una célula dividida a una no dividida podían fijar selectivamente la molécula de dióxido de carbono en diferentes posiciones del anillo de piridina, creando dos productos diferentes: C4-carboxilación en la célula indivisa y C5-carboxilación en la célula dividida.
"Es la primera vez que descubrimos que con sólo cambiar la célula, lo que llamamos reactor electroquímico, se cambia completamente el producto", dijo Lin. "Creo que la comprensión mecanicista de por qué ocurrió nos permitirá seguir aplicando la misma estrategia a otras moléculas, no sólo piridinas, y quizá fabricar otras moléculas de esta manera selectiva pero controlada. Creo que es un principio general que puede generalizarse a otros sistemas".
Aunque la forma de utilización del dióxido de carbono del proyecto no va a resolver el reto mundial del cambio climático, Lin afirmó que "es un pequeño paso hacia la utilización del exceso de dióxido de carbono de una forma útil".
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