Se necesitan dos: catalizadores cooperantes ofrecen una nueva vía para utilizar sales de formiato
"Crear métodos de síntesis eficientes como éste es importante para trabajar por una sociedad sostenible"
Dos catalizadores que trabajan en tándem permiten que sales de formiato baratas lleven a cabo reacciones dearomativas difíciles, dando productos potencialmente útiles para el desarrollo de fármacos.
Representación de la irradiación de luz azul y dos "engranajes catalizadores" que cooperan para permitir una reacción.
Tsuyoshi Mita
Investigadores del Instituto de Diseño y Descubrimiento de Reacciones Químicas (WPI-ICReDD) han desarrollado un método que utiliza catalizadores cooperantes para llevar a cabo difíciles reacciones de carboxilación dearomativa. En este proceso, se obtienen aniones radicales de dióxido de carbono (CO2) altamente reactivos a partir de sales de formiato de bajo coste y se utilizan para obtener diversos productos, entre ellos α-aminoácidos, potencialmente útiles en el desarrollo de fármacos.
Los sistemas aromáticos son estables, por lo que llevar a cabo una reacción dearomativa, en la que se interrumpe el sistema aromático, requiere un compuesto altamente reactivo. En este estudio, se utiliza un compuesto de sal de formiato como fuente de aniones radicalesCO2 altamente reactivos. Los investigadores diseñaron la reacción de forma que dos catalizadores separados, un catalizador fotorreductor y un catalizador de transferencia de átomos de hidrógeno, cooperaran entre sí. Esta cooperación, combinada con la exposición a la luz azul, genera aniones radicales deCO2 altamente reactivos que pueden añadirse a un sistema aromático, alterándolo en el proceso.
Las investigaciones anteriores de este grupo, en las que se utilizó electricidad para impulsar una reacción similar, sirvieron de inspiración para este estudio.
"Basándonos en los cálculos de una reacción electroquímica anterior que estudiamos, sospechamos que un mecanismo de reacción que utilizara aniones radicales deCO2 sería prometedor", comentó el primer autor Saeesh Mangaonkar. "Esta vez, dimos con un enfoque fotoquímico respetuoso con el medio ambiente y adecuado para compuestos aromáticos disponibles en el mercado".
Además de los anillos aromáticos estándar con todos los átomos de carbono, este marco de reacción de carboxilación dearomativa demostró ser satisfactorio para una amplia variedad de anillos heteroaromáticos, que presentan un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre en el anillo en lugar de uno de los átomos de carbono. Los derivados de ácido carboxílico resultantes tienen átomos distintos del carbono vecinos a la parte ácida de la molécula, lo que constituye una característica estructural importante. Con pasos adicionales, este tipo de compuestos pueden transformarse en estructuras biológicamente activas, lo que convierte el proceso desarrollado en este estudio en una transformación de gran utilidad.
Mientras que el método anterior añade dos moléculas deCO2 al sustrato, este nuevo método añade una sola molécula deCO2 derivada de las sales de formiato. Con estos dos métodos complementarios, los químicos pueden ahora controlar si añaden una o dos moléculas deCO2, lo que permite una mayor libertad a la hora de diseñar y sintetizar moléculas con grupos carboxilo.
"Esperamos que este proceso resulte útil para el desarrollo farmacéutico", añadió Tsuyoshi Mita. "Crear métodos de síntesis eficientes como éste es importante para trabajar por una sociedad sostenible".
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