Nueva metodología para los productos anti-Markovnikow

Esto podría ser útil para abordar los problemas de síntesis

23.02.2023 - Alemania

Vladimir Vasilyevich Markovnikov fue un químico ruso del siglo XIX que trabajó en las universidades de San Petersburgo, Odessa y Moscú, entre otras. La llamada Regla de Markovnikov, bien conocida ya por los jóvenes estudiantes de química, lleva su nombre. Esta regla dice que cuando se añaden ácidos próticos a alquenos sustituidos asimétricos, el átomo de hidrógeno se une al carbono con más sustituyentes de hidrógeno: "Al que tiene se le da". Por tanto, la hidrocloración de alquenos con ácido clorhídrico siempre da el producto ramificado, el llamado producto de Markovnikov.

En su nuevo trabajo, el Profesor Tobias Ritter y su equipo han desarrollado una metodología que puede utilizarse para formar exactamente el otro producto lineal, el producto anti-Markovnikov. Con esta metodología, el grupo del Max-Planck-Institut für Kohlenforschung ha podido obtener nuevos conocimientos sobre el comportamiento químico de las moléculas y ampliar así la "caja de herramientas" de la síntesis química.

Para ser más concretos, los químicos de Mülheim describen cómo se puede añadir ácido clorhídrico ordinario a alquenos con la ayuda de un catalizador y luz, y sin necesidad de utilizar otras sustancias estequiométricamente. La estequiometría se refiere a la proporción exacta de las cantidades de reactivos necesarias para llevar a cabo la reacción. Esto es importante porque para cada reacción los científicos intentan utilizar sustancias químicas lo más eficientes posible.

Un determinado tipo de catalizador desempeña un papel fundamental en esta reacción, es decir, una "herramienta molecular" que acelera las reacciones químicas o las pone en marcha desde el principio, sin consumirse él mismo. En este caso, los pares de iones fotorreactivos funcionan como catalizadores. Estas moléculas sensibles a la luz y cargadas eléctricamente se forman durante la reacción y actúan como catalizadores.

Aunque los productos lineales son fácilmente accesibles con otros métodos, el mecanismo del equipo de Tobias Ritter puede ser útil para abordar otros problemas de síntesis. Actualmente, los productos anti-Markovnikov se obtienen reduciendo primero los alquenos estequiométricamente y oxidando después estos productos estequiométricamente. Esto produce muchos residuos.

"Nuestro método permite la producción de productos anti-Markownikov de una forma en la que sólo los alquenos y el ácido clorhídrico se utilizan estequiométricamente, todos los demás componentes, excepto la luz, se utilizan únicamente como catalizadores", explica Tobias Ritter. Esto podría ser útil, por ejemplo, para la síntesis de alcoholes primarios, que se producen a gran escala utilizando alquenos. Estos alcoholes primarios son necesarios en combustibles y diversos productos domésticos.

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Publicación original

Kim, J., Sun, X., van der Worp, B.A. et al. Anti-Markovnikov hydrochlorination and hydronitrooxylation of α-olefins via visible-light photocatalysis. Nat Catal (2023)

https://www.quimica.es/noticias/1179630/nueva-metodologia-para-los-productos-anti-markovnikow.html

Publicación original

Kim, J., Sun, X., van der Worp, B.A. et al. Anti-Markovnikov hydrochlorination and hydronitrooxylation of α-olefins via visible-light photocatalysis. Nat Catal (2023)

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