Los químicos desarrollan un nuevo método para insertar átomos de carbono individuales
Edición esquelética empleada para ampliar los anillos de las moléculas
Las moléculas con un sistema de anillos centrales desempeñan un papel importante en la búsqueda de principios activos para nuevos productos farmacéuticos, y es importante que los anillos tengan el tamaño correcto si se quiere fabricar el producto deseado con la mayor eficacia posible. Para ello, un equipo internacional de químicos dirigido por el Prof. Frank Glorius (Universidad de Münster) y el Prof. Osvaldo Gutiérrez (Universidad de Texas A&M, EE.UU.) ha desarrollado una herramienta precisa y eficaz que utiliza la "edición esquelética de un solo átomo". Su nuevo método consiste en insertar un único átomo de carbono en el esqueleto de carbono de compuestos cíclicos, lo que permite ajustar el tamaño del anillo de cinco a seis miembros. El equipo acaba de publicar el método en la revista "Nature Catalysis".
Los resultados del estudio, dicen los investigadores, abren el camino al diseño y la modificación de estructuras moleculares complejas. No sólo la investigación, sino también las aplicaciones industriales en síntesis farmacéuticas y en ciencia de materiales podrían beneficiarse de los resultados.
La edición de esqueletos es un método utilizado por los químicos para sustituir átomos dentro de un sistema de anillos. "En enfoques anteriores", explica Fu-Peng Wu, de la Universidad de Münster, "la atención se centraba en la inserción de átomos de nitrógeno. En cambio, insertar un solo átomo de carbono en un anillo de carbono es un reto enorme. El reactivo de carbono tiene que ser compatible con varios grupos funcionales que determinan las propiedades químicas de la molécula. Además, el compuesto debe ser estable, fácil de manipular y susceptible de activación sin complicaciones". En las últimas décadas, sólo se han desarrollado unos pocos reactivos de este tipo.
El grupo dirigido por Frank Glorius empleó la llamada catálisis fotorreductora, que utiliza energía luminosa para impulsar la reacción. Utilizando fragmentos de carbono reactivos especiales (carbinos radicales), los investigadores insertaron átomos de carbono individuales con diversos grupos funcionales en el indeno. El indeno es un material de partida utilizado con frecuencia en la producción de compuestos orgánicos, al igual que el producto naftaleno.
Osvaldo Gutiérrez y su grupo realizaron cálculos mecanísticos para detectar el mecanismo de reacción subyacente en la cadena radical. Como dice el Dr. Remy Lalisse, "Nuestros cálculos parecen sugerir que la reacción tiene lugar mediante una adición inicial de un radical diazometilo al indeno".
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