Síntesis química: nueva estrategia de edición esquelética en piridinas
Químicos realizan "cirugía química" en compuestos con forma de anillo
En el campo de la química, la llamada edición esquelética se considera un método adecuado para modificar con precisión estructuras en forma de anillo intercambiando átomos individuales. Un equipo de investigadores dirigido por el profesor Armido Studer, del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster, ha introducido una nueva estrategia para convertir los pares de átomos de carbono-nitrógeno de las piridinas -un compuesto en forma de anillo que se utiliza con frecuencia como bloque de síntesis- en pares de átomos de carbono-carbono. El método tiene potencial en la búsqueda de nuevos fármacos y materiales que suelen basarse en anillos de moléculas de este tipo.
Mientras que la estructura del anillo permanece intacta en la llamada funcionalización periférica de anillos -que implica, por ejemplo, la unión de grupos de átomos-, la edición esquelética requiere la escisión de enlaces robustos entre átomos de carbono o entre un átomo de carbono y otro átomo dentro del anillo. "En síntesis orgánica", dice Armido Studer, "esto se considera especialmente difícil; podemos imaginarlo como una especie de procedimiento quirúrgico". Hasta ahora no se conocía ninguna estrategia de síntesis que pudiera utilizarse para intercambiar piridinas complejas mediante la edición del esqueleto. Con este nuevo método, el equipo produjo bencenos y naftalenos con grupos funcionales unidos con precisión a posiciones específicas. Los grupos funcionales son grupos de átomos que desempeñan un papel decisivo en las propiedades de un compuesto.
"Las piridinas que utilizamos son intrínsecamente inertes, por lo que resulta difícil modificarlas", explica el Dr. Qiang Cheng. "Primero tuvimos que cambiar su estructura de enlace específica -llevando a cabo la llamada dearomatización- para obtener intermedios significativamente más reactivos. Los subsiguientes procesos de cicloadición y rearomatización dan lugar finalmente a la formación de los compuestos editados esqueléticamente."
Debkanta Bhattacharya, estudiante de doctorado en el equipo de Armido Studer, añade: "Ahora, mediante un procedimiento denominado one-pot, podemos introducir grupos funcionales sintéticamente valiosos y médicamente significativos en posiciones específicas de los anillos". Los químicos hablan de reacción de un solo paso para describir una síntesis en la que los reactivos necesarios reaccionan entre sí en un único recipiente. El mecanismo de la secuencia de reacción fue analizado teóricamente por el Dr. Christian Mück-Lichtenfeld, del Instituto de Química Orgánica.
Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.
Publicación original
Más noticias del departamento ciencias

Reciba la química en su bandeja de entrada
Al enviar el formulario, se muestra usted de acuerdo con que LUMITOS AG le envíe por correo electrónico el boletín o boletines seleccionados anteriormente. Sus datos no se facilitarán a terceros. El almacenamiento y el procesamiento de sus datos se realiza sobre la base de nuestra política de protección de datos. LUMITOS puede ponerse en contacto con usted por correo electrónico a efectos publicitarios o de investigación de mercado y opinión. Puede revocar en todo momento su consentimiento sin efecto retroactivo y sin necesidad de indicar los motivos informando por correo postal a LUMITOS AG, Ernst-Augustin-Str. 2, 12489 Berlín (Alemania) o por correo electrónico a revoke@lumitos.com. Además, en cada correo electrónico se incluye un enlace para anular la suscripción al boletín informativo correspondiente.