Nuevo enfoque en la síntesis de sustancias naturales complejas
Un nuevo método de síntesis total abre la vía a nuevos fármacos
Se encuentran como fragancias en cosméticos o como aromatizantes en alimentos, y constituyen la base de nuevos medicamentos: Los terpenos son sustancias naturales que se encuentran en plantas, insectos y esponjas marinas. Son difíciles de producir sintéticamente. Sin embargo, químicos de la Universidad de Basilea están introduciendo ahora un nuevo método de síntesis.
Muchas sustancias naturales poseen características interesantes y pueden constituir la base de nuevos compuestos activos en medicina. Los terpenos, por ejemplo, son un grupo de sustancias, algunas de las cuales ya se utilizan en terapias contra el cáncer, la malaria o la epilepsia.
Sin embargo, hay un requisito previo importante para su desarrollo como fármacos: estos terpenos deben producirse sintéticamente a partir de materiales de partida sencillos. Esto permite controlar su estructura molecular exacta e introducir cambios específicos para mejorar sus propiedades.
Nuevo método de síntesis total
El profesor Olivier Baudoin y su estudiante de doctorado Oleksandr Vyhivskyi han desarrollado un nuevo método para la síntesis total de estas sustancias y lo han utilizado para producir artificialmente dos diterpenos, una subclase de terpenos: la randainina D y el barekóxido. El informe se publica en la revista Journal of the American Chemical Society.
La randainina D, extraída originalmente de plantas, inhibe la producción de una enzima que interviene en afecciones como la artritis reumatoide, la fibrosis quística y la enfermedad pulmonar obstructiva crónica. Por tanto, podría considerarse un candidato potencial para el desarrollo de nuevos agentes terapéuticos.
Los químicos han logrado sintetizar la randainina D en 17 pasos. Para ello, emplearon tanto una reacción química denominada metátesis de cierre de anillo como la fotocatálisis, un proceso en el que las reacciones químicas son promovidas por la energía luminosa.
Construcción de estructuras complejas
De este modo, consiguieron crear la compleja estructura de anillo de la molécula, así como insertar un bloque de construcción química llamado grupo alilo, formado por tres átomos de carbono. Un grupo alilo es un componente útil en la síntesis de diversas sustancias orgánicas, ya que sirve como compañero de reacción durante la construcción de la estructura deseada.
Por último, los investigadores utilizaron el mismo método de síntesis para producir barekóxido. Aunque el barekóxido ya había sido producido sintéticamente por otro grupo de investigación en 2010, el enfoque de Baudoin y Vyhivskyi ha reducido el número de pasos de diez a siete, simplificando así significativamente la síntesis total de este compuesto.
"Nuestros resultados muestran el potencial de la fotocatálisis para la síntesis total de terpenos complejos. Esto podría allanar el camino para el desarrollo de nuevos medicamentos", concluye Baudoin.
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