Nuevo método para introducir componentes fluorados en moléculas
Los químicos han desarrollado un método de síntesis para la integración selectiva del grupo difluorometilo biológicamente relevante en piridinas
El grupo difluorometilo determina a menudo las propiedades de las moléculas bioactivas, por lo que resulta especialmente interesante para la investigación farmacológica. Este grupo atómico está formado por carbono, dos átomos de flúor y un átomo de hidrógeno. Los derivados del compuesto químico piridina son especialmente adecuados para incluir grupos difluorometilo. Si se sustituye un átomo de hidrógeno de las piridinas por un grupo de este tipo, se pueden obtener de forma sencilla estructuras anulares difluorometiladas, que son candidatas potenciales para nuevos fármacos y productos agroquímicos. En términos de eficacia, la posición del grupo difluorometilo dentro de la molécula desempeña un papel vital. Un equipo de investigadores dirigido por el Prof. Dr. Armido Studer, del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster, ha presentado ahora una nueva estrategia con la que se puede introducir con precisión el grupo difluorometilo en piridinas en lugares específicos. Los resultados se han publicado en la revista Nature Communications.
La piridina es un importante componente básico en la industria farmacéutica y agroquímica para la producción de sustancias biológicamente activas. La piridina y sus derivados contienen anillos con cinco átomos de carbono y uno de nitrógeno. El nuevo método permite introducir el grupo difluorometilo en la posición meta (a dos átomos del nitrógeno) o en la posición para (a tres átomos del nitrógeno). El método es prometedor porque la difluorometilación regioselectiva de piridinas se considera un reto en el campo de la química. Hasta ahora no se conocían métodos de meta- y para-difluorometilación selectivos en el lugar, que pudieran conmutarse entre las dos posiciones. "Nuestro estudio resuelve el problema de la difluorometilación directa del anillo de piridina en la posición meta, a la que resulta especialmente difícil acceder en compuestos complejos", explica Armido Studer.
Como las piridinas son compuestos bastante inertes, los químicos aplicaron una estrategia de dearomatización temporal. Los intermediarios activos dearomatizados reaccionan con reactivos que contienen grupos difluorometilo para formar las piridinas funcionalizadas químicamente. Este método también es adecuado para la difluorometilación de fármacos que contienen piridina al final de la secuencia de síntesis. De este modo, los derivados de piridina se pueden convertir fácilmente en lugar de tener que reconstituirlos laboriosamente.
"Nuestro método es práctico y puede llevarse a cabo con reactivos baratos y disponibles en el mercado. Esto debería hacer que nuestro método sea relevante para el diseño de fármacos", afirma el Dr. Pengwei Xu, investigador postdoctoral. "Esperamos que nuestro enfoque encuentre aplicación en las industrias farmacéutica y agroquímica".
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