Romper enlaces para formar enlaces: repensar la química de los cationes
Nueva reacción química con posibles aplicaciones en química médica
Un equipo de químicos de la Universidad de Viena, dirigido por Nuno Maulide, ha logrado un importante avance en el campo de la síntesis química al desarrollar un novedoso método para manipular los enlaces carbono-hidrógeno. Este descubrimiento revolucionario aporta nuevos conocimientos sobre las interacciones moleculares de los átomos de carbono cargados positivamente. Al dirigirse selectivamente a un enlace C-H específico, abren puertas a vías de síntesis que antes estaban cerradas, con posibles aplicaciones en medicina. El estudio se ha publicado recientemente en la revista Science.
Los organismos vivos, incluidos los humanos, deben su complejidad principalmente a moléculas formadas por carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno. Estos componentes básicos forman la base de innumerables sustancias esenciales para la vida cotidiana, incluidos los medicamentos. Cuando los químicos se embarcan en la síntesis de un nuevo fármaco, manipulan las moléculas a través de una serie de reacciones químicas para crear compuestos con propiedades y estructuras únicas.
Este proceso implica romper y formar enlaces entre átomos. Algunos enlaces, como los que existen entre el carbono y el hidrógeno (enlaces C-H), son especialmente fuertes y su ruptura requiere una energía considerable, mientras que otros pueden modificarse más fácilmente. Mientras que un compuesto orgánico suele contener docenas de enlaces C-H, los químicos han tenido que recurrir tradicionalmente a la manipulación de otros enlaces más débiles. Estos enlaces son mucho menos comunes y a menudo deben introducirse en pasos sintéticos adicionales, lo que hace que estos enfoques resulten costosos, por lo que se buscan métodos sintéticos más eficientes y sostenibles.
La activación C-H como nuevo enfoque
El concepto de activación C-H es un enfoque revolucionario que permite la manipulación directa de enlaces C-H fuertes. Este avance no sólo mejora la eficiencia de los procesos sintéticos, sino que también puede reducir a menudo su impacto medioambiental y proporcionar vías más sostenibles para el descubrimiento de fármacos.
Un reto clave es la manipulación precisa de un enlace C-H específico dentro de una molécula que contiene muchos enlaces C-H diferentes. Este obstáculo, conocido como el "problema de la selectividad", suele dificultar una aplicación más amplia de las reacciones de activación de C-H establecidas.
Dirigirse a un enlace C-H específico
Investigadores de la Universidad de Viena dirigidos por Nuno Maulide han desarrollado una nueva reacción de activación del C-H que resuelve el problema de la selectividad y permite la síntesis de moléculas complejas basadas en el carbono. Al dirigirse selectivamente a un enlace C-H específico con notable precisión, abren puertas a vías de síntesis que antes estaban cerradas.
El grupo de Maulide se centra en los llamados "carbocationes" (es decir, moléculas que contienen un átomo de carbono cargado positivamente) como intermediarios clave. "Tradicionalmente, los carbocationes reaccionan eliminando un átomo de hidrógeno adyacente al átomo de carbono, formando un doble enlace carbono-carbono en el producto", explica Nuno Maulide. "Los productos con dobles enlaces -llamados alquenos- pueden ser extremadamente útiles. Sin embargo, a veces se desea un enlace sencillo en lugar de un doble enlace", prosigue el múltiple ganador del ERC. "Hemos descubierto que, en ciertos casos, la reactividad puede tomar una nueva dirección. Esto conduce a un fenómeno llamado 'eliminación remota', que da lugar a la formación de un nuevo enlace simple carbono-carbono, un fenómeno que no se había investigado antes", explican Phillip Grant y Milos Vavrík, primeros autores del estudio.
Los investigadores demostraron esta nueva reactividad sintetizando decalinas, un componente básico de muchos fármacos. "Las decalinas son una clase de moléculas cíclicas basadas en el carbono que se encuentran en muchos compuestos biológicamente activos. Ahora podemos producir estas moléculas de una manera mucho más eficiente, contribuyendo potencialmente al desarrollo de fármacos nuevos y más eficaces", concluye Nuno Maulide, Científico Austriaco del Año 2019.
Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.
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