Transferencia de átomos de carbono
Espectacular investigación básica en química orgánica
El profesor Max Martin Hansmann, del Departamento de Química y Biología Química, y su equipo han desarrollado un nuevo reactivo para añadir selectivamente átomos de carbono a las moléculas. Este avance es tan espectacular para la investigación básica en química orgánica que ha sido publicado en la prestigiosa revista Science. El trabajo de investigación se llevó a cabo en el marco de la subvención de inicio del ERC concedida al profesor Hansmann en 2022. El Dr. Taichi Koike, investigador postdoctoral y primer autor del artículo, trabaja como becario de investigación Alexander von Humboldt en la Cátedra de Química Orgánica que dirige el profesor Hansmann.
"La modificación precisa de moléculas a nivel de un solo átomo es una de las transformaciones más elegantes de la química orgánica", afirma el profesor Hansmann. Es interesante para los investigadores porque tiene el potencial de permitir el acceso a productos farmacéuticos complejos en una secuencia sintética más corta". Sin embargo, el desarrollo de reactivos capaces de introducir selectivamente un átomo de carbono es una tarea ardua. El profesor Max Hansmann y su equipo han logrado sintetizar un reactivo que puede servir no sólo como fuente de átomos de carbono, sino también como reactivo de transferencia polivalente. "Confiamos en que una exploración más profunda de la reactividad de este tipo de reactivo facilite nuevas aplicaciones en la transferencia de átomos de carbono, por ejemplo como nuevo reactivo para acceder a cumulenos superiores o en la funcionalización en fase tardía de estructuras moleculares complejas", afirma el profesor Hansmann.
Para desarrollar el reactivo, el equipo utilizó un método sencillo para estabilizar un átomo de carbono: la coordinación con dos grupos neutros donadores de electrones. Las especies resultantes, conocidas como carbonas (L1→C←L2), apenas se habían explorado hasta la fecha como fuentes de átomos de carbono. Los retos que plantea el uso de carbonas como fuentes de átomos de carbono llevaron a los investigadores a desarrollar un reactivo en el que un átomo de carbono está flanqueado por dos grupos sencillos y lábiles (PPh3 y N2). En Science, describen la síntesis del reactivo cristalino y aislable Ph3P=C=N2 mediante una reacción formal de intercambio PPh3/N2 utilizando carbodifosforano Ph3P=C=PPh3 y óxido nitroso (N2O). Este enfoque sintético es elegante y muy sencillo porque no se requieren azidas, lo que suele ocurrir con los compuestos diazoicos y constituye un riesgo de seguridad en la síntesis. El profesor Hansmann y su equipo pudieron demostrar que este reactivo sirve como reactivo de transferencia altamente selectivo para fragmentos del átomo de carbono sin necesidad de más aditivos. Las transferencias de Ph3PC a ambifilos dan lugar a heterocumulenos terminados en yluro de fósforo, las transferencias de CN2 a alquenos en pirazoles multisustituidos. Por último, en la reacción con compuestos carbonílicos se produce una transferencia de átomos de carbono, que da lugar a varios alquinos o butatrienos.
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