Un exótico compuesto monovalente de carbono
Una colaboración descubre un nuevo tipo de compuesto orgánico con un átomo de carbono neutro unido por un solo enlace
El carbono, con sus innumerables compuestos, es la columna vertebral de la vida y el elemento central de la química orgánica. El número de enlaces que un átomo de carbono forma con otros elementos en un compuesto determina su estructura química y su comportamiento. Normalmente, un átomo de carbono comparte sus cuatro electrones de valencia para crear cuatro enlaces con otros átomos (carbono tetravalente). Cuando se forman menos enlaces, se obtienen compuestos inusuales como los carbenos, que tienen propiedades únicas explotadas en diversos campos de la química y la catálisis. Existen casos raros de compuestos de carbono divalente denominados carbones, en los que un átomo neutro central en estado de excitación electrónica se estabiliza mediante dos enlaces con grupos neutros donadores de pares de electrones. Ahora se ha logrado otro hito con la síntesis de un compuesto orgánico que contiene un átomo de carbono con un solo enlace (monovalente) en su estado básico. Se trata de un paso importante en la química, ya que abre nuevas posibilidades para el desarrollo de compuestos y reacciones.
En un estudio pionero publicado en Angewandte Chemie, los equipos de investigación de Dimitrios A. Pantazis (MPI für Kohlenforschung, Departamento de Teoría Molecular y Espectroscopia), Müge Kasanmascheff y Max M. Hansmann (TU Dortmund), informan sobre un compuesto químico que presenta un único átomo de carbono unido a un grupo fosforoso, Ph3P→C. El compuesto se generó a partir de un precursor de yluro de diazofosforo mediante irradiación con luz ultravioleta (UV) a temperaturas muy bajas, lo que condujo a la eliminación de N2 y la formación de Ph3P→C.
Las espectroscopias de resonancia paramagnética de electrones (EPR) y de doble resonancia electronuclear (ENDOR) revelaron que el compuesto contiene dos electrones no apareados con espines paralelos (un estado de espín-triplo). Cálculos químicos cuánticos avanzados sondearon la distribución de enlaces y densidad de espín del compuesto, mostrando que representa un nuevo tipo de diradical centrado en el carbono con un único enlace dativo entre el fósforo y el carbono terminal. Se trata del primer compuesto conocido en el que un centro de carbono persiste en la misma configuración electrónica y estado de espín que el de un átomo de carbono aislado en estado básico.
Este descubrimiento fundamental amplía los límites de la química del carbono hasta la situación extrema de enlace de un átomo de carbono neutro monovalente, al tiempo que allana el camino para explorar una nueva reactividad orgánica con implicaciones potenciales para la síntesis, la catálisis y la ciencia de materiales.
Síntesis de Ph3P→C monosustituido por eliminación de dinitrógeno desencadenada por la luz (arriba) y descripción teórica del enlace (abajo) que muestra que el carbono existe en su estado básico triplete atómico.
Dr. Dimitrios Pantazis / MPI für Kohlenforschung
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