Sales como componentes básicos de la organocatálisis
Un equipo de investigadores utiliza un nuevo tipo de sal para producir específicamente una de las dos moléculas espejo posibles
En los casos en que son posibles dos moléculas de imagen especular, se necesitan catalizadores especiales para producir sólo la deseada. Un equipo de investigación de la Agrupación de Excelencia RESOLV Ruhr Explores Solvation de la Universidad del Ruhr de Bochum (Alemania) y el Max-Planck-Institut für Kohlenforschung de Mülheim (Alemania) utiliza sales que controlan la reacción deseada mediante enlaces halógenos. En el futuro, las sales podrán adaptarse a distintas reacciones como un sistema modular. El equipo dirigido por Stefan Huber y Benjamin List publicó sus resultados en la revista Journal of the American Chemical Society JACS el 3 de marzo de 2025.
Dominik Reinhard y Stefan Huber (derecha) forman parte del equipo de autores del artículo.
© RUB, Kramer
Una molécula y su gemela
Hay ciertas moléculas que existen dos veces, por así decirlo: como ellas mismas y como su imagen en el espejo. "Estas moléculas, llamadas quirales, presentan una especie de lateralidad", explica Stefan Huber. A pesar de compartir muchas similitudes, tienen propiedades muy diferentes, por ejemplo en cuanto a su eficacia biológica. Cuando se utilizan como componentes de medicamentos, por ejemplo, la molécula original puede tener el efecto deseado, mientras que su imagen especular puede provocar efectos adversos. Por eso, el objetivo suele ser producir una sola variante de la molécula.
Con este fin, el equipo de Bochum y Mülheim adoptó un enfoque novedoso. Su objetivo era producir una molécula con propiedades interesantes para su aplicación médica. Los investigadores utilizaron sales como catalizadores en los que ambos componentes (catión y anión) desempeñan un papel importante: El catión pone en marcha la reacción mediante enlaces halógenos. "Los enlaces halógenos son enlaces débiles que se forman entre el catión y el sustrato", explica Dominik Reinhard, estudiante de doctorado de Bochum. Por su parte, el anión, producido por los investigadores de Mülheim, garantiza la lateralidad correcta de la molécula resultante.
"La sal se introduce en los sustratos correspondientes en un disolvente compatible. La acción concertada de los componentes de la sal garantiza entonces la reacción deseada, durante la cual sólo se forma la molécula con la lateralidad deseada", explica Dominik Reinhard.
"Lo que hace que este enfoque sea tan atractivo es que, mediante el uso de sales, hemos creado un sistema modular", señala Stefan Huber. Combinando una amplia gama de cationes y aniones distintos, los investigadores pueden crear diferentes sales y, en consecuencia, catalizar distintas reacciones en el futuro.
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