El tetravinilalleno, una molécula pequeña pero poderosa, ha sido sintetizada por primera vez

Distensión, simétrica y nueva

02.10.2019 - Australia

Muchos compuestos naturales utilizados en medicina tienen arquitecturas moleculares complejas que son difíciles de recrear en el laboratorio. La ayuda podría provenir de una pequeña molécula de hidrocarburo, llamada tetravinilalleno, que ha sido sintetizada por primera vez por científicos australianos. Como se detalla en la revista Angewandte Chemie, el tetravinilalleno puede utilizarse para construir estructuras moleculares complejas más rápidamente y con menor impacto ambiental que utilizando métodos establecidos.

El tetravinilalleno tiene una estructura molecular notablemente insaturada. La unión de dos átomos de carbono entre sí puede lograrse con tres tipos de enlaces: enlaces simples, dobles o triples. Los enlaces que no sean simples se denominan "insaturados" (por ejemplo, los ácidos grasos insaturados contienen una mezcla de enlaces dobles y simples). La forma en que estos enlaces están dispuestos en una molécula determina su reactividad. Las moléculas son menos reactivas y más estables cuando los enlaces dobles se alternan con enlaces simples, pero dos enlaces dobles en una fila dan una configuración de electrones tensos, lo que hace que la molécula sea reactiva.

La estudiante de posgrado Cecile Elgindy, trabajando con el profesor Michael S. Sherburn de la Universidad Nacional Australiana de Canberra, sintetizó por primera vez el compuesto altamente insaturado tetravinilallene. La molécula posee dos enlaces dobles adyacentes en su centro, ambos flanqueados por dos entidades compuestas de un enlace simple seguido de un enlace doble.

El tetravinilalleno es colado electrónicamente y también es simétrico, lo que permitiría a los químicos realizar múltiples reacciones en un solo paso. Esto permitiría construir nuevas moléculas con arquitecturas complejas en menos pasos y con menos productos químicos. Ya existen análogos de tetravinilalleno, pero esas moléculas son más pequeñas y menos simétricas.

Los investigadores admiten que la síntesis de tetravinilalleno fue desafiante; sin embargo, un procedimiento de cinco pasos que involucró la unión secuencial de cuatro moléculas pequeñas entre sí fue exitoso. Los científicos también prepararon derivados del tetravinilalleno con una estructura ligeramente alterada pero sin cambios en el sistema de unión.

Los investigadores utilizaron el tetravinilalleno en una síntesis de prueba de concepto, transformándolo en un compuesto con una arquitectura esteroide compleja. En ese procedimiento, sólo se necesitaba un compañero de reacción y todas las reacciones se controlaban simplemente mediante condiciones variables como la temperatura de reacción y el disolvente.

El estudio posiciona al tetravinilalleno como un nuevo químico intrigante y potente con utilidad práctica en la síntesis de productos y fármacos naturales. Se une al grupo de pequeños hidrocarburos existentes llenos de dobles enlaces pero sobresale por su simetría. El tetravinilaleno podría inspirar a los químicos sintéticos que están buscando nuevos métodos para sintetizar productos naturales y fármacos, o que desean ampliar las fronteras de la investigación básica.

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