Una nueva herramienta para crear complejidad química a partir de los ácidos grasos
Un nuevo diseño de catalizador permite un control sin precedentes sobre la modificación de los derivados de los ácidos grasos que abre la puerta a la creación de sustancias útiles de una manera ecológica y eficiente
Los investigadores del WPI-ICREDD de la Universidad de Hokkaido desarrollaron un catalizador modular que puede modificar con precisión los derivados de los ácidos grasos en una posición hasta ahora inaccesible. Esto permite la producción eficiente de compuestos valiosos a partir de un biorecurso renovable, mientras que antes teníamos que depender de los recursos derivados del petróleo o utilizar métodos complicados y costosos.
El catalizador recientemente desarrollado (fondo central) consiste en un átomo de metal (iridio) en su núcleo y varios módulos que aseguran que la amida de ácido graso o éster se posicione con precisión de manera que se modifique el enlace C-H situado a tres carbonos de distancia del grupo carboxilo.
Reyes R. L. et al., Science, August 21, 2020
Muchos productos farmacéuticos y plásticos consisten en una columna vertebral que es esencialmente una cadena de átomos de carbono con modificaciones dentro de su marco de hidrocarburos. Para su producción, los ácidos grasos son una materia prima atractiva porque son recursos naturales renovables fácilmente accesibles que consisten en una cadena de átomos de carbono unidos a un grupo funcional llamado "grupo carboxilo". Sin embargo, nuestra capacidad para modificar estas cadenas se ha limitado hasta ahora a los átomos de carbono que se encuentran a sólo uno o dos átomos del grupo carboxilo. El profesor Masaya Sawamura del Instituto de Diseño y Descubrimiento de Reacciones Químicas de la Universidad de Hokkaido (WPI-ICReDD) explica: "Los materiales químicos obtenidos de esta manera se limitan a aquellos con estructuras bastante simples, y para sintetizar compuestos útiles, son necesarios procesos de varios pasos".
Basándose en estudios anteriores, el grupo de Sawamura construyó un catalizador que consiste en un átomo de iridio en su núcleo y varios módulos que aseguran que un derivado de un ácido graso - amida de ácido graso o éster en este caso - se posicione de forma precisa de tal manera que el enlace C-H localizado a tres carbonos del grupo carboxilo se modifique. Además, mientras que cada enlace C-H en un derivado de un ácido graso puede ser modificado de dos maneras, dando compuestos que son imágenes espejo de uno al otro, el catalizador desarrollado por el equipo produce sólo uno de los dos posibles productos, lo cual es un atributo importante especialmente para el desarrollo de drogas. Para aumentar aún más la amplitud de las posibles modificaciones, los investigadores tratan de utilizar diferentes módulos en su catalizador para cambiar la forma en que el sustrato está posicionado en el catalizador para permitir diferentes modificaciones.
En su artículo publicado en Science, el equipo demostró que su enfoque funciona con varios sustratos y puede producir una amplia gama de derivados útiles. Además, utilizaron cálculos químicos cuánticos para investigar la estructura y función precisas de su catalizador que impulsa la reactividad y selectividad observadas. Los resultados confirmaron que el catalizador tiene una bolsa profunda que une el sustrato a través de interacciones entre una de sus subunidades y el grupo carbonilo del sustrato, y lo mantiene en su lugar para facilitar la reacción específica, una característica análoga a las enzimas naturales.
"El catalizador modular permitió la modificación selectiva de amidas y ésteres de ácidos grasos, algunos de los cuales son compuestos bioactivos. Este sistema catalítico simple, modular y de amplia aplicación permite introducir la complejidad estructural y química en la cadena de hidrocarburos de las materias primas químicas fácilmente disponibles", dice Ronald Reyes del equipo de investigación. El éxito de estos esfuerzos se basa en una combinación de experimentos y computación. Sawamura dice: "La acumulación de conocimientos experimentales es una fuente de gran inspiración, pero con el apoyo de la química computacional podemos llevar esto a buen puerto en un futuro próximo".
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