Descubren un nuevo método para controlar las reacciones químicas
Químicos orgánicos desarrollan un nuevo catalizador para activar selectivamente los enlaces carbono-hidrógeno
Los aromáticos sustituidos se encuentran entre los componentes básicos más importantes de compuestos orgánicos como fármacos, agentes protectores de cultivos y muchos materiales. La función de las moléculas viene determinada por la disposición espacial de los distintos componentes, el patrón de sustitución. Un equipo de investigadores del Instituto Otto Diels de química orgánica de la Universidad de Kiel ha presentado ahora en la revista Chem un método para producir compuestos con un patrón de sustitución especialmente atractivo, pero normalmente difícil de conseguir, de forma más eficiente que antes. Para lograr la activación necesaria de los enlaces carbono-hidrógeno (C-H), han desarrollado un catalizador especial de paladio que, por primera vez, puede acercarse selectivamente a una posición antes imposible dentro de las moléculas.
Manuel van Gemmeren, catedrático de Química Orgánica (izquierda), y su equipo de investigación, incluido el investigador doctoral Fritz Deufel (derecha), han desarrollado un método que permite acceder a compuestos químicos que antes resultaban difíciles de sintetizar.
© Julia Siekmann, Kiel University
Cerrar una larga brecha en la investigación
Con su nuevo método, los científicos cierran una larga brecha en la investigación. "En principio, los compuestos aromáticos sustituidos tienen tres posiciones a las que puede adherirse un catalizador para inducir una reacción: orto, meta y para. Dependiendo de la posición, al final se forman distintos productos químicos con propiedades fundamentalmente diferentes", explica Manuel van Gemmeren, catedrático de Química Orgánica de la Universidad de Kiel. Para las posiciones orto y para, ya se sabe cómo permitir que los catalizadores ataquen específicamente allí. Ahora, por primera vez, Manuel van Gemmeren y su equipo también pueden atacar selectivamente la posición meta. Esto les permite producir especies de bencilamonio metasustituido, que son compuestos versátiles para su posterior elaboración en química orgánica.
Normalmente, estos compuestos sólo aparecen en pequeñas cantidades mezclados con otros productos. "Hasta ahora, había que separarlos con mucho esfuerzo. O bien, se necesitaban tediosas rutas sintéticas para producirlos de forma selectiva. En ambos casos se generaban residuos innecesarios", explica van Gemmeren.
Con el nuevo método, los compuestos de bencilamonio metasustituidos pueden producirse ahora de forma mucho más eficiente. El equipo de investigación en torno a van Gemmeren utilizó un principio que no se había descrito antes en la bibliografía: el catalizador de paladio que diseñaron puede interactuar con las cargas de la molécula. Esto cambia drásticamente la composición de los productos resultantes a favor del patrón de sustitución que antes era difícil de producir. Los cálculos realizados por sus colegas del Instituto de Investigación Química de Cataluña (ICIQ), en España, demostraron que, efectivamente, las interacciones de carga son responsables de ello.
Método también interesante para empresas farmacéuticas o agrícolas
Estos resultados de la investigación básica también pueden interesar a las empresas farmacéuticas o agrícolas que crean enormes bibliotecas de moléculas estructuralmente relacionadas para estudiar su actividad biológica. "Siempre que se examine sistemáticamente la mayor variedad posible de compuestos, nuestro método puede ser una herramienta útil para colmar lagunas de conocimiento previas", afirma van Gemmeren.
El desarrollo del nuevo método es el resultado de muchos años de trabajo preliminar que comenzó en la Universidad de Münster. Allí, van Gemmeren creó su propio grupo de investigación sobre la activación de enlaces C-H a través del programa Emmy Noether de la Fundación Alemana para la Investigación (DFG) antes de llegar a la Universidad de Kiel en 2022. En Kiel también llevará a cabo su proyecto de subvención de inicio del ERC "DULICAT", del que surgió la idea conceptual del nuevo método. Para ello, van Gemmeren había recibido una financiación de 1,8 millones de euros del Consejo Europeo de Investigación (ERC).
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