La luz regula la conversión estructural de las moléculas quirales

La conversión es relevante, por ejemplo, para la preparación de medicamentos

25.08.2023 - Alemania

Al igual que nuestras manos, ciertas moléculas orgánicas se relacionan entre sí como una imagen y su reflejo, un fenómeno que los químicos denominan "quiralidad" o "lateralidad".

AG Gilmour

Un equipo de químicos de la Universidad de Münster desarrolló un novedoso concepto en el que una mezcla de moléculas que se comportan como imágenes especulares se convierte en una sola forma. Para ello utilizan la luz como fuente de energía externa. La conversión es relevante, por ejemplo, para la preparación de fármacos. El estudio se publica ahora en la revista "Nature".

Al igual que nuestras manos, ciertas moléculas orgánicas se relacionan entre sí como una imagen y su reflejo, un fenómeno que los químicos denominan "quiralidad" o "handedness". Las dos imágenes especulares de una misma molécula, es decir, sus dos enantiómeros, suelen poseer propiedades biológicas diferentes. Por ejemplo, para el descubrimiento de fármacos, muchas veces sólo es relevante una de las estructuras. Sin embargo, los métodos de síntesis química suelen crear una mezcla 1:1 de ambas formas. Por lo tanto, la conversión selectiva de estas mezclas en una forma seleccionada es de gran importancia. Un equipo de investigadores del Instituto de Química Orgánica y del Centro de Teoría y Computación Multiescala de la Universidad de Münster, dirigido por los profesores Ryan Gilmour y Johannes Neugebauer, ha desarrollado un novedoso concepto en el que la luz como fuente de energía externa permite esta conversión. El estudio se publica ahora en la revista "Nature".

Los investigadores aplican un complejo de aluminio, que se activa con la luz, como catalizador para convertir selectivamente en una sola forma una mezcla de moléculas que se comportan como imágenes especulares. El proceso de reacción se investigó experimental y computacionalmente. Los detallados análisis informáticos contribuyeron notablemente a la comprensión de los procesos subyacentes. El nuevo paradigma impresiona por su sencillez operativa y su amplia aplicabilidad, ya que el complejo de aluminio utilizado es un catalizador habitual de las reacciones químicas impulsadas por el calor. Ahora se prevé trasladarlo a los procesos mediados por la luz para hacer posible una plétora de nuevas reactividades con un gran control espacial.

Lograr el control espacial en las reacciones mediadas por la luz es uno de los principales retos de la química orgánica contemporánea. Para ello, normalmente se emplean dos catalizadores distintos en una reacción: un fotocatalizador, que inicia la reactividad, opera en concierto con un segundo catalizador que controla la disposición espacial de las moléculas. Por el contrario, la integración exitosa de ambas funciones en una única estructura catalítica sólo se había logrado hasta ahora mediante la incorporación de motivos de reconocimiento a medida en las estructuras del catalizador y del sustrato. En este trabajo, los grupos presentan un catalizador que regula la reactividad y la selectividad simultáneamente. Se une a cetonas simples, un grupo funcional frecuente en las moléculas orgánicas, lo que evita la necesidad de componentes a medida. Además, el catalizador se basa en aluminio terrestre, más barato que los metales de transición habituales en los fotocatalizadores.

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