Nuevo método para producir moléculas 3D innovadoras
Un equipo de investigadores sintetiza estructuras anulares tridimensionales como posibles alternativas a los anillos planos biológicamente activos
Como su nombre indica, las "moléculas jaula" con forma de anillo se asemejan a una jaula, y es esta estructura tridimensional la que las hace significativamente más estables que las moléculas planas afines. Por consiguiente, podrían ser de interés para los desarrolladores de fármacos, ya que representan una posible alternativa a los anillos moleculares convencionales del grupo de los compuestos aromáticos. Un equipo de investigación de la Universidad de Münster dirigido por el químico Prof. Dr. Frank Glorius ha desarrollado un nuevo método para producir las llamadas moléculas 3D sustituidas por heteroátomos y ha publicado los resultados en la revista "Nature Catalysis". Las innovadoras estructuras se crean insertando con precisión una unidad triatómica en el anillo tenso (de alta energía) de un compañero de reacción.
Los anillos aromáticos son anillos planos en las moléculas orgánicas. Se encuentran entre los ingredientes más comunes de productos farmacéuticos y agroquímicos. Sin embargo, estas estructuras pueden ser inestables en condiciones fisiológicas y dificultar así la eficacia de los compuestos farmacéuticos. Para resolver este problema, los científicos han estado explorando alternativas tridimensionales complejas: anillos en forma de jaula que son más rígidos y, por tanto, más estables. Aunque ya existen sustitutos tridimensionales de anillos planos simples como el benceno (un anillo con seis átomos de carbono), ha sido mucho más difícil sintetizar versiones tridimensionales de anillos planos que contienen uno o más átomos importantes como nitrógeno, oxígeno o azufre. Estos anillos, denominados "heteroaromáticos", son especialmente comunes en los fármacos.
El avance del equipo de la Universidad de Münster se logró utilizando biciclobutano, una molécula muy reactiva, y desencadenando la reacción química con energía luminosa. "Utilizando un catalizador sensible a la luz, pudimos insertar con precisión átomos de nitrógeno, oxígeno y carbono en esta pequeña molécula bicíclica muy reactiva, lo que nos permitió sintetizar un nuevo tipo de anillo tridimensional", explica el profesor Glorius. Los estudios anteriores se centraban principalmente en la inserción de átomos de carbono en el biciclobutano. En cambio, la inserción de heteroátomos como el nitrógeno y/o el oxígeno da lugar a nuevos análogos de anillos 3D en forma de jaula. "Estos nuevos anillos podrían sustituir a los anillos heteroaromáticos planos en las moléculas de fármacos, lo que abriría nuevas posibilidades para el desarrollo de medicamentos", afirma el Dr. Chetan Chintawar. Los anillos sintetizados son estables, versátiles y fácilmente modificables, lo que los convierte en bloques de construcción útiles para crear otras muchas moléculas cíclicas.
Los investigadores realizaron estudios experimentales y computacionales para comprender el mecanismo de la reacción. Sugieren que la reacción se inicia por la transferencia de electrones inducida por la luz desde el catalizador excitado a los reactivos que dan lugar a los productos finales.
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