Un problema de larga data en la química orgánica resuelto
Los químicos desarrollan una estrategia bioinspirada para la síntesis controlada de los polienos
© Ryan Gilmour
"El proceso nos proporciona una solución sencilla, impulsada por la luz, a un enigma que nos ha ocupado durante mucho tiempo", dice el Dr. John J. Molloy, el primer autor del estudio. La nueva posibilidad de formar polienos complejos podría facilitar la exploración de estos materiales bioactivos para el descubrimiento de fármacos.
Antecedentes y método
Los alquenos utilizados por los científicos son unidades estructurales que pueden existir en dos formas geométricas no equivalentes. Estos llamados estereoisómeros - es decir, compuestos en los que el patrón de unión es el mismo pero que difieren en la disposición espacial de los átomos - son una valiosa fuente de información química en biología y son características estructurales comunes en moléculas complejas más grandes como la retina, un derivado de la vitamina A. Aunque la geometría de los alquenos desempeña un papel fundamental en la función, por ejemplo, la regulación del ciclo visual de los mamíferos, las estrategias para acceder a los bloques de construcción de los alquenos definidos geométricamente para la síntesis iterativa están visiblemente subdesarrolladas. Aunque existen muchos métodos para acceder a cada isómero de forma independiente, a menudo están plagados de una selectividad deficiente o requieren laboriosas campañas de síntesis independientes.
De la misma manera que las plantas convierten la luz en energía, los investigadores aprovecharon pequeñas y económicas moléculas orgánicas bajo irradiación para "voltear" los bloques de construcción de alqueno común hacia la forma más desafiante. Este proceso se denomina "catálisis de transferencia de energía".
Dado que estos materiales están funcionalizados en ambos sitios, podrían extenderse iterativamente para construir polienos bioactivos complejos como el ácido retinoico, que puede existir en múltiples formas en virtud del estereoisomerismo de los alquenos. El equipo de Münster demostró la potencia de su método en síntesis estereocontroladas de dos fármacos basados en el ácido retinoico, la isotretinoína y la alitretinoína.
El nuevo método combina la importancia de la química del carbonilo en la biosíntesis con la versatilidad de los motivos de los organoborones en la química orgánica contemporánea. "Este artículo está dedicado al Prof. Duilio Arigoni, recientemente fallecido. Fue un pionero de la química bio-orgánica con quien tuve el placer de trabajar en Zurich hace años y a menudo destacó la urgencia de este problema. Esta solución innovadora es testimonio del trabajo duro, la innovación y la dedicación de un grupo muy talentoso de colaboradores muy motivados y me gustaría aprovechar esta oportunidad para reconocerlos", dice Ryan Gilmour.
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