Químicos desarrollan una cascada de reacciones para producir moléculas fluoradas
El "origami molecular" crea nuevas estructuras en una sola operación
El flúor se encuentra raramente en las moléculas orgánicas naturales. Sin embargo, este elemento químico es indispensable para la producción de productos farmacéuticos o agroquímicos. La química sintética tiene un importante papel que desempeñar en el desarrollo de nuevos fragmentos moleculares que contengan flúor. Las estrategias de síntesis sencillas y modulares son muy valiosas. Un equipo dirigido por el profesor Ryan Gilmour, del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster, ha desarrollado una reacción en cascada que permite múltiples reacciones de fluoración mediante la generación secuencial de intermedios reactivos. Utilizando catalizadores orgánicos baratos y materiales de partida sencillos, el grupo ha demostrado que el sustrato puede manipularse mediante una especie de "origami molecular" para generar una nueva clase de moléculas di- y trifluoradas en una sola operación. El estudio se publica en la revista "Nature Communications".
La serie de pasos de plegado representa reacciones sucesivas. Partiendo de un simple material de partida de ciclobutanol ("trozo de papel"), se puede producir un compuesto intermedio aislable ("sombrero de origami"). Añadiendo un activador del ácido de Brønsted, se desencadena una ciclación intramolecular que da lugar a derivados de tetralina de alto valor añadido ("barco de origami"). Alternativamente, pueden introducirse los denominados nucleófilos activando el enlace bencílico carbono-flúor ("corazón de origami").
Copyright: WWU Münster - AG Gilmour
Estructura cristalina (gris: Carbono, C; verde: Flúor, F; rojo: Oxígeno, O) del nuevo derivado fluorado de Nafenopina, que se sintetizó utilizando un precursor preparado con la metodología descrita. Derecha: Estructura de la Nafenopina. Derecha: Struktur von Nafenopin.
Copyright: WWU Münster - AG Gilmour
La construcción por etapas de moléculas fluoradas complejas puede requerir múltiples pasos de purificación. Esto tiene implicaciones en términos de costes, gestión del tiempo y generación de residuos. El Dr. Joel Häfliger y la Dra. Louise Ruyet, del grupo de investigación de Ryan Gilmour, descubrieron que afinando las condiciones de reacción es posible realizar múltiples reacciones secuenciales en un solo paso. De este modo, generaron tres nuevas clases de productos fluorados complejos a partir de derivados simples del ciclobutanol. "La estrategia tiene paralelismos con el arte del origami, en el que se doblan figuras complejas a partir de un simple trozo de papel", ilustra Louise Ruyet. "Este principio puede trasladarse a nuestro método químico".
Los múltiples pasos de plegado representan reacciones sucesivas. "A partir de nuestro trozo de papel -el derivado del ciclobutanol- se produce un compuesto intermedio. Este compuesto puede transformarse en distintos productos en función de las condiciones de reacción", explica Joel Häfliger, autor principal del trabajo. La clave del éxito del método fue el uso de un medio ácido para activar el sustrato y producir un compuesto intermedio que pueda ser interceptado por un ciclo catalítico". El equipo sintetizó un análogo fluorado del agente Nafenopin, que se utiliza para la hipolipidemia -un nivel sorprendentemente bajo de lípidos en la sangre- como ejemplo de aplicación.
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